Hubert D. Jennings nasceu em 1896 em Hornsey, no Middlesex, agora parte da Grande Londres.
Depois de combater na Primeira Guerra Mundial, foi viver para a África do Sul e tornou-se professor no liceu de Durban, o mesmo que Fernando Pessoa frequentara duas décadas antes. Quando convidado a escrever a história do liceu, interessou-se pela vida e obra do poeta português que ali tinha estudado. Já septuagenário, Jennings recebeu uma bolsa para estudar em Portugal, onde chegou em 1968, aqui permanecendo quase dois anos: aprendeu português, estudou os manuscritos de Pessoa e assistiu ao declínio de Salazar.
Publicou três livros inovadores para os estudos pessoanos e deixou um espólio literário importantíssimo. Morreu em 1991. Os papéis de Hubert D. Jennings, que incluem o dactiloscrito original de The Poet with Many Faces, estão à guarda da biblioteca da Universidade de Brown (EUA).
