Nasceu a 30 de Abril de 1883, na região da Boémia, então pertencente ao Império Austro‑Húngaro. O seu pai morreu quando Hašek tinha apenas 13 anos. As dificuldades económicas da família obrigaram a que cedo começasse a trabalhar. Cedo também se revelaram tanto a sua propensão para uma vida excêntrica e libertina, como o desejo de viver da escrita. Antes de eclodir a guerra, Hašek contava já com vários artigos publicados na imprensa checa, bem como 16 volumes de contos.
Aos 16 anos, foi admitido numa escola de comércio, onde terá alcançado bons resultados, mas depressa partiu, sem um tostão no bolso, em viagens pela Morávia, pela Eslováquia, pela Hungria e pela Galícia. Vivia de pedir esmola, e confraternizava com ciganos, prostitutas e vagabundos, de quem recolhia ensinamentos e matéria literária. Por um breve e atribulado período, trabalhou como empregado bancário.
Foi desde cedo defensor da independência checa e crítico feroz do Império e dos alemães. Em 1897, participou nas revoltas de Praga contra a monarquia, e em 1906 juntou‑se ao movimento anarquista. Sucederam‑se episódios de confronto com a polícia e detenções. Em 1907, tornou‑se director do jornal anarquista Komuna, e viajou pela província, onde procurava doutrinar trabalhadores fabris.
O casamento, em 1910, com Jarmila Mayerová, obrigou a inumeráveis esforços para «mudar de rumo», aumentando consideravelmente a sua produção escrita. Em 1911, no jornal Karikatury (dirigido por Josef Lada), publicou as primeiras histórias onde surge o Bom Soldado Švejk. Conhecido pelo seu carácter satírico e trocista — especialmente corrosivo para com a igreja católica —, Hašek simula um dia o suicídio, atirando‑se da Ponte Carlos, no mesmo local onde se dizia que São João Nepomuceno fora atirado à água. A polícia encaminha‑o para um manicómio, que lhe servirá de inspiração para as aventuras de Švejk entre os doentes lunáticos. Do mesmo modo, a curta experiência do autor no negócio dos cães encontra‑se bem presente na vida da sua célebre personagem. O fim do seu casamento, de que nasceria um filho, assinalou o regresso à vida boémia, desconhecendo‑se o seu paradeiro durante alguns anos. Quando rebentou a guerra, Hašek vivia em casa de Josef Lada. Por esta altura, empreendeu o seu mais destemido embuste: deu entrada num hotel/bordel, onde se registou como sendo russo. O nome de hóspede, quando lido às avessas em checo, resultava em «Beijem‑me o cu». A polícia cercou o local, acreditando tratar‑se de um caso de espionagem, e Hašek justificou‑se, dizendo que pretendia apenas verificar se as autoridades austríacas estavam devidamente alerta.
Em 1915, foi integrado no 91.º Regimento de Infantaria, em Budějovice, o mesmo regimento a que pertence o soldado Švejk. Aí pôde observar de perto a rotina e o discurso dos oficiais, dos soldados e de civis com quem se cruzaram. Com nomes reais ou inventados, eles surgem na narrativa deste romance, e servem de instrumento para o autor colocar na mais crua evidência os absurdos e a inutilidade da guerra. Foi sobretudo importante a relação de Hašek com o comandante da companhia, o tenente Lukáš, a quem dedicou uma série de poemas. Jaroslav Hašek seguiu, de comboio e a pé, em direcção à frente de combate, na Galícia, viagem igualmente inspiradora para o livro. Pouco depois, a 23 de Setembro de 1915, foi feito prisioneiro pelos russos. Apesar das duras condições de vida nos campos, Hašek depressa iniciou funções que o poupariam às privações mais severas, no escritório de um dos comandantes de campo. Em seguida, alistou‑se nas Legiões Checoslovacas, formadas por oficiais e soldados de origem checa e eslovaca, sobretudo desertores e prisioneiros de guerra reconvertidos em «traidores» à causa austro‑húngara.
Colaborou no jornal Čechoslovan, publicado pela colónia checa em Kiev, para o qual escreveu a segunda série de histórias sobre Švejk, reunidas em livro no ano de 1917. Integrado na União de Associações Checas na Rússia, Hašek nunca foi um alinhado, causando grandes embaraços com o seu espírito subversivo e as suas opiniões independentes. Depois da Revolução Russa, ingressou no Partido Bolchevique, assumindo diversos cargos políticos (secretário do Comité dos Comunistas Estrangeiros na cidade de Ufa, por exemplo) e, surpreendentemente, abandonando a bebida durante mais de dois anos. Acedendo a um convite para assumir funções na sua terra natal, regressou à Boémia a 19 de Dezembro de 1920. Figura politicamente polémica, considerado um bolchevique e um bígamo (levava consigo uma nova mulher, russa), Hašek não conseguiu manter trabalho regular, e logo regressou a uma existência errante e ao alcoolismo do pré‑guerra.
No começo de 1921, iniciou a escrita de O Bom Soldado Švejk, e no Verão recolheu‑se no campo, onde esperava encontrar sossego e inspiração para se concentrar no trabalho. A obra deveria estender‑se por seis volumes, e o primeiro, em edição de autor, conquistou sucesso suficiente para despertar o interesse dos editores. Antes de completar o quarto livro, Jaroslav Hašek adoeceu gravemente. Morreu a 3 de Janeiro de 1923.