Weedon Grossmith nasceu em Islington, Londres, em 1854. Frequentou um colégio interno em Hampstead, e depois prosseguiu estudos artísticos na West London School of Art, na Slade e na Royal Academy. Não alcançando contudo o sucesso desejado enquanto pintor, acabou por seguir as passadas do pai e do irmão mais velho, enveredando por uma carreira no teatro, enquanto actor, dramaturgo e humorista. Depois de um começo periclitante, acabou por ser bem-sucedido nesta área, participando em mais de setecentas récitas em quatro teatros do West End londrino, até 1918.
Casou-se em 1895 com a actriz May Lever Palfrey, com quem teve uma filha.
Weedon Grossmith escreveu um romance, várias peças de teatro e também a sua autobiografia. Em 1892, iniciou uma colaboração com o irmão George, com vista a expandir uma série de textos humorísticos que haviam escrito em conjunto para a publicação Punch, entre 1888 e 1889. Assim surgiu ola , cuja autoria pertence aos dois irmãos e que foi ilustrado por Weedon.
Morreu em Londres em 1919.
